Nucleophile Substitution: Unterschied zwischen den Versionen
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Aktuelle Version vom 25. Oktober 2010, 22:02 Uhr
Nucleophiler Angriff an einem Edukt, bei dem das Substrat vom Nucleophil ersetzt wird.
Gute Nucleophile sind negativ geladene Teilchen/Moleküle
Typische Edukte sind Halogenalkane
Unterschieden wird zwischen SN1 und SN2
SN 1: Der SN1-Mechanismus ist mono-molekular läuft im Prinzip in drei simplen Schritten ab
1. Substrat wird von Edukt getrennt / löst sich vom Edukt
2. Bildung des Interdukts: Carbenium-Ion Rn-C+
3. Nucleophil greift an und bildet das Produkt; Recemisierung von chiralen Molekülen
SN1 wird am Tertiären und Sekundären bindungsstellen bevorzugt und geünstigt!
SN2:
Bi-molekularer Mechanismus mit Bildung eines Tradukts
Wie in der Abbildung dargestellt lagert sich das Nucleophil langsam an der Bindugsstelle des Substrats an und spaltet dieses anschließend relativ schnell ab.
