Versuch zur Eliminierung

Durchführung: In den Erlenmeyerkolben werden 50 ml tert. Butanol (2-Methyl-2-Propanol) sowie (vom Lehrer) 2,5 ml konz. Schwefelsäure gegeben. Der Lehrer gibt auch die 60 ml gesättigtes Bromwasser in die Gaswaschflasche. Dann wird die Apparatur so wie auf dem Photo zusammengebaut. Der Temperaturregler der Heizplatte wird zunächst auf eine mittlere Stellung gebracht, sobald das Stoffgemisch im Erlenmeyerkolben siedet, kann eine niedrige Stellung gewählt werden. Wenn in der Gaswaschflasche ein kontinuierlicher Bläschenstrom zu beobachten ist, wird ein Reagenzglas über den Gummischlauch gehalten, der aus der Gaswaschflasche herauskommt. Ca. 1 bis 2 Minuten (je nach Gasstrom) wird nun das gasförmige Reaktionsprodukt aufgefangen. Dann wird das Reagenzglas mit der Mündung an eine Bunsenflamme gehalten, um die Brennbarkeit des Reaktionsprodukts zu überprüfen.

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Beobachtungen:
Nach einiger Zeit beginnt das Stoffgemisch im Erlenmeyerkolben an zu sieden. Gasbläschen steigen in der Gaswaschflasche nach oben. Die Farbe des Bromwassers verändert sich zunächst gar nicht, nach ca. 5 bis 10 Minuten kann man aber deutlich erkennen, dass die Lösung heller wird. Nach ca. 15 bis 20 Minuten ist das Bromwasser völlig entfärbt. Die Brennprobe mit dem Reagenzglas zeigt, dass das gasförmige Reaktionsprodukt brennbar ist.

Deutung:
Bei diesem Versuch wurde Wasser aus dem Alkohol abgespalten, man spricht auch von einer Dehydratisierung. Eine Dehydratisierung ist das Gegenteil einer Hydratisierung (die Addition von Wasser an eine C=C-Doppelbindung). Bei der Dehydratisierung entsteht nun eine C=C-Doppelbindung. Die Existenz einer solchen C=C-Doppelbindung im Reaktionsprodukt haben wir durch die Entfärbung des Bromwassers eindeutig nachgewiesen.