Eliminierung

Die Eliminierung ist eine chemische Reaktion, bei der ein Atom oder eine Atomgruppe aus einem Molekül austritt, aber nicht durch andere ersetzt wird. Die Eliminierung ist das Gegenteil von Addition.
Eliminierung kommt von eliminare ( = aus dem Haus treiben).

Die Klassifizierung in a- und b-Eliminierung erfolgt anhand der relativen Stellung der Kohlenstoffatome, von denen die Eliminierung erfolgt.
E1-Mechanismus


E2-Mechanismus:
Beim E2-Mechanismus handelt es sich um einen konzertierten Reaktionsverlauf. Während eine Base ein Proton abstrahiert, wird gleichzeitig die Bindung zwischen dem benachbarten Kohlenstoff und der Abgangsgruppe geschwächt. C-H- und C-X-Bindung werden gleichzeitig gebrochen. Es gibt anders als bei E1 kein Zwischenprodukt, sondern nur einen Übergangszustand. Da in diesem Übergangszustand die Stärke der C-H-Bindung einen entscheidenden Einfluss auf die Energie Verbindung, die jedoch eine stabilere C-D- anstatt einer C-H-Bindung hat, eine deutliche Reaktionsverlangsamung zu beobachten. Es ist ein Isotopeneffekt von kH/kD = 3-7 zu beobachten.


Darstellung von Alkenen:
REaktionsbedingung:
hohe Temperaturen, niedrige Alkoholkonzentation. Oberhalb von 150°C kommt es in Gegenwart einer Starken Säure nach Protonierung der Hydroxyl-Gruppe zur Eliminierung von Wasser und Abspaltung eines Protons von benachbarten C-atom. Es bildet sich eine doppelbindung aus.Die Säure wirkt als Katalysator. Die Eliminierung geliengt besonders gut bei tertiären Alkoholen.

Konkurrenzreaktionen

Die SN1 Reaktion findet unter den gleichen Bedingungen statt wie die Eliminierung und steht daher mit ihr in Konkurrenz.