Nucleophile Substitution

Nucleophiler Angriff an einem Edukt, bei dem das Substrat vom Nucleophil ersetzt wird.

Gute Nucleophile sind negativ geladene Teilchen/Moleküle

Typische Edukte sind Halogenalkane

Unterschieden wird zwischen SN₁ und SN₂
SN 1: Der SN₁-Mechanismus ist mono-molekular läuft im Prinzip in drei simplen Schritten ab

1. Substrat wird von Edukt getrennt / löst sich vom Edukt
2. Bildung des Interdukts: Carbenium-Ion R_n-C⁺
3. Nucleophil greift an und bildet das Produkt; Recemisierung von chiralen Molekülen

SN₁ wird am Tertiären und Sekundären bindungsstellen bevorzugt und geünstigt!

SN₂: Bi-molekularer Mechanismus mit Bildung eines Tradukts
Wie in der Abbildung dargestellt lagert sich das Nucleophil langsam an der Bindugsstelle des Substrats an und spaltet dieses anschließend relativ schnell ab.