Nucleophile Substitution: Unterschied zwischen den Versionen
Max G. (Diskussion | Beiträge) (Die Seite wurde neu angelegt: Nucleophiler Angriff an einem Edukt, bei dem das Substrat vom Nucleophil ersetzt wird. Gute Nucleophile sind negativ geladene Teilchen/Moleküle Typische Edukte sind...) |
Max G. (Diskussion | Beiträge) |
||
| (2 dazwischenliegende Versionen von einem Benutzer werden nicht angezeigt) | |||
| Zeile 6: | Zeile 6: | ||
| − | + | Unterschieden wird zwischen '''SN<sub>1</sub>''' und '''SN<sub>2</sub>'''<br /> | |
| − | SN 1: Der SN<sub>1</sub>-Mechanismus läuft im | + | '''SN 1''': Der SN<sub>1</sub>-Mechanismus ist mono-molekular läuft im Prinzip in drei simplen Schritten ab |
1. Substrat wird von Edukt getrennt / löst sich vom Edukt<br /> | 1. Substrat wird von Edukt getrennt / löst sich vom Edukt<br /> | ||
| Zeile 14: | Zeile 14: | ||
<br /> | <br /> | ||
[[Bild:Max_G._800px-Sn1.svg.png]] | [[Bild:Max_G._800px-Sn1.svg.png]] | ||
| + | |||
| + | SN<sub>1</sub> wird am Tertiären und Sekundären bindungsstellen bevorzugt und geünstigt!<br /> | ||
| + | <br /> | ||
| + | |||
| + | |||
| + | |||
| + | '''SN<sub>2</sub>''': | ||
| + | Bi-molekularer Mechanismus mit Bildung eines Tradukts | ||
| + | [[Bild:Max G._700px-Sn2_Substitution.svg.png]] | ||
| + | <br /> | ||
| + | Wie in der Abbildung dargestellt lagert sich das Nucleophil langsam an der Bindugsstelle des Substrats an und spaltet dieses anschließend relativ schnell ab.<br /> | ||
Aktuelle Version vom 25. Oktober 2010, 23:02 Uhr
Nucleophiler Angriff an einem Edukt, bei dem das Substrat vom Nucleophil ersetzt wird.
Gute Nucleophile sind negativ geladene Teilchen/Moleküle
Typische Edukte sind Halogenalkane
Unterschieden wird zwischen SN1 und SN2
SN 1: Der SN1-Mechanismus ist mono-molekular läuft im Prinzip in drei simplen Schritten ab
1. Substrat wird von Edukt getrennt / löst sich vom Edukt
2. Bildung des Interdukts: Carbenium-Ion Rn-C+
3. Nucleophil greift an und bildet das Produkt; Recemisierung von chiralen Molekülen
SN1 wird am Tertiären und Sekundären bindungsstellen bevorzugt und geünstigt!
SN2:
Bi-molekularer Mechanismus mit Bildung eines Tradukts
Wie in der Abbildung dargestellt lagert sich das Nucleophil langsam an der Bindugsstelle des Substrats an und spaltet dieses anschließend relativ schnell ab.
