Radikalische Substitution
Die radikalische Substitution (SR) bezeichnet einen Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie, bei dem in drei Teilschritten Halogene gespalten werden und anschließend H-Atome in einem Alkan ersetzen.
Die Radikalische Substitution teilt sich in drei Schritte: Man unterscheidet zwischen Startreaktion, Kettenreaktion und Abbruchreaktion:
Startreaktion
Als Edukte liegen ein Alkan und ein Halogenmolekül vor. Da die Substitution mit freien Radikalen erfolgen soll, muss das Halogenmolekül im ersten Schritt radikalisiert werden. Dies geschieht mit Hilfe von Licht.
Licht bestimmter Wellenlänge ist in der Lage Molekülverbindungen der Halogene zu spalten und somit zu radikalisieren. Es gilt:
Kettenfortpflanzung
Bei der Kettenfortpflanzung reagieren die einzelnen Radikale mit dem Alkan. Radikale sind hochreaktiv und demzufolge im Stande eine bestehende Verbindung aufzubrechen um selbst eine Bindung mit dieser
Verbindung einzugehen. Trifft ein Radikal auf das Alkan, so wird ein H-Atom aus der bestehenden Verbindung „herausgebrochen“ und das Radikal setzt sich an seine Stelle. Es gilt:
Man bezeichnet diese Reaktion als Kettenreaktion, da bei der Reaktion des Radikals ein weiteres Radikal frei wird. Zusätzlich zu dieser Kettenreaktion kann es auch bereits in diesem Schritt der radikalischen
Substitution zu Abbruchreaktionen kommen.
Abbruchreaktion
Nähert sich die Reaktion ihrem Ende, so sind vermehrt Radikale und kaum noch Alkane in ihrer Eduktform vorhanden. Es kommt also nun vermehrt zu Zusammenstößen zwischen den (verschiedenen) Radikalen.
In diesen Reaktionen wird kein weiteres Radikal frei, weshalb die Gesamtreaktion auf längere Sicht zum Erliegen kommt. Es gilt:
Eine Forelle
