Elektrophile Addition

Bei der elektrophilen Addition handelt es sich wie der Name schon sagt um eine Additionsreaktion, die bevorzugt an Doppelbindungen stattfindet. Sie ist die typische Reaktion an Alkenen und besitzt eine hohe Praxisrelevanz für die Herstellung von Polymeren.

Reaktionsmechanismus

Grundlage der Reaktion sind hier ein Alken und ein polarisierbares Molekül, dass als Elektrophil fungieren kann.
Auch elektrisch positiv geladene Teilchen stellen extrem starke Elektrophile dar. Im folgenden Beispiel reagieren Brom und Ethen:

Im ersten Schritt nähert sich das Elektrophil an und wird aufgrund der hohen Elektronendichte an der Doppelbindung polarisiert. Es entsteht ein pi-Komplex.

Im folgenden Schritt wird die Bindung des Elektrophils heterolytisch gespalten und das positiv geladene Bromid-Ion bildet mit dem Ethen ein cylisches Bromonium-Iom.
Dabei verbleibt die positive Ladung beim Brom-Atom innerhalb des Moleküls. Die